In Coesfeld/Westfalen geboren, studierte Gregor Hollmann zunächst katholische Kirchenmusik und Klavier (Instrumentalpädagogik), daran anschließend Cembalo in Münster sowie in Basel an der Schola Cantorum. 

Er blickt auf eine lange Unterrichtstätigkeit an der Musikakademie Kassel, der Musikhochschule Münster – hier wurde er für seine Verdienste um die Alte Musik zum Honorarprofessor ernannt - und der Hochschule für Musik und Theater Rostock. 

Im Auftrag des Verbandes deutscher Musikschulen konzipierte Gregor Hollmann den Lehrplan Cembalo und entwickelte den Sonderwettbewerb Jugend Musiziert „Alte Musik“. Zur Diskussion über neue Aspekte des deutschen Cembalobaus im 18. Jahrhundert hat Gregor Hollmann entscheidend beigetragen: Als erster Cembalist spielte er ein Bach-Konzert mit einem historischen 16’-Cembalo ein und präsentierte in Konzerten und Aufnahmen ein historisches Cembalo in Kombination mit einem gesampelten 16’. 

Mit einem stilistisch umfassenden Repertoire – von der Zeit der Reformation bis hin zu den frühen Clavier-Quartetten Beethovens – konzertierte Gregor Hollmann in zahlreichen europäischen Ländern sowie in den USA. Dokumentiert findet sich seine musikalisch-künstlerische Arbeit auf Veröffentlichungen der Lables ambitus, cpo, MDG, Stradivarius Mailand sowie in Mitschnitten der Rundfunkanstalten SWR, WDR, BR, Radio Bremen, DLF und Radio Nacional de España. 

Die Beschäftigung mit in Vergessenheit geratener Musik des 17. und 18. Jahrhunderts zieht sich wie ein roter Faden durch die musikalische Biografie von Gregor Hollmann. Als Cembalist und Dirigent hat er zahlreiche Werke wiederentdeckt und aufgeführt. Waren es zu Beginn Clavierkompositionen der Vorbilder und Schüler Johann Sebastian Bachs – hier vor allem Johann Gottfried Müthel – zählten in der Vergangenheit dazu auch Orchester- und Kammermusikkompositionen des landgräflichen Hofes Hessen-Kassel von Chelleri, Fiorillo, Birkenstock, Pohle, Kalkbrenner ebenso wie die nach 300 Jahren erstmalig wieder präsentierte Oper „Almira“ von Ruggiero Fedeli. 

In Zusammenarbeit mit der Cembalistin Lisa Schäfer erschienen Aufnahmen, die erstmalig Werke von Muzio Clementi und Abbé Vogler für zwei Cembali präsentieren, darüber hinaus Werke von Wolfgang Amadeus Mozart in Bearbeitungen für den Dresdner Hof. In ihrer dritten gemeinsamen Produktion widmen sie sich unter dem Titel „Bach.Berlin“ der Bachrezeption im späten 18. Jahrhundert. 

Eine intensive musikalische Arbeit verbindet Gregor Hollmann seit mehreren Jahren zudem mit der Flötistin Christina Fassbender. Nach vielen Konzerten und gemeinsamer Unterrichtstätigkeit präsentierten sie im Jahr 2019 ihre erste CD „Zwischen Absolutismus und Aufklärung“. Seit Dezember 2022 liegt mit „Zeitenfluss“ eine weitere Aufnahme des Duos vor: Ersteinspielungen von Sonaten für Flöte und Cembalo zwischen 1774 und 1804. 

Seit vielen Jahren ist Gregor Hollmann künstlerischer Leiter der Erbdrostenhofkonzerte in Münster – eine der ältesten deutschen Kammermusikreihen mit historischen Tasteninstrumenten.